Οι παίκτες του Ολυμπιακού σε διαφορετικές εποχές / © Intime & Eurokinissi
H κρίσιμη ώρα έφτασε! Μετά από δύο χρόνια απουσίας από προκριματική φάση, ο Ολυμπιακός επιστρέφει σε αυτή αντιμετωπίζοντας τη Ναϊμέγκεν. Στόχος είναι, φυσικά, να προσπεράσει το εμπόδιο των Ολλανδών και να βρεθεί ένα βήμα πιο κοντά από τη League Phase του Champions League.
Ωστόσο, το έργο του στα playoffs μόνο εύκολο δεν θα είναι. Εκεί θα βρει μπροστά του τον νικητή του ζευγαριού Μπόντο Γκλιμτ – Ουνιόν Σεν Ζιλουάζ. Δύο ομάδες που τα τελευταία χρόνια έχουν αποδειχθεί πολύ σκληροί αντίπαλοι στην Ευρώπη. Το ζητούμενο, ωστόσο, παραμένει το ίδιο για τους «ερυθρόλευκους». Πρόκριση και σε αυτόν τον γύρο, με φόντο την παρουσία σε όμιλο Champions League για 22η φορά στην ιστορία του.
Η πρώτη του χρονιά (1997-98)
Η σεζόν 1997-98 αποτέλεσε την ιστορική «παρθενική» εμφάνιση του Ολυμπιακού στους ομίλους του Champions League (υπό τη νέα του μορφή). Αφού απέκλεισε την Σλάβια Μοζίρ στον δεύτερο προκριματικό γύρο με συνολικό σκορ 7-2, συμμετείχε στον 4ο όμιλο της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης. Εκεί βρέθηκε απέναντι στην Πόρτο, τη Ρόζενμποργκ και τη Ρεάλ Μαδρίτης, διεκδικώντας την πρόκριση μέχρι τέλους. Όμως τελικά κατέλαβε την 3η θέση του ομίλου, έχοντας να θυμάται την «γκολάρα» του Γιαννακόπουλου και τη νίκη επί των Πορτογάλων
Η ιστορική πορεία μέχρι τους «8» και ο… άνεμος
Έναν χρόνο μετά, τη σεζόν 1998-99 καταγράφηκε η κορυφαία πορεία του Ολυμπιακού στο θεσμό, καθώς η ομάδα έφτασε μέχρι τα προημιτελικά. Συμμετέχοντας στον 1ο όμιλο, οι «ερυθρόλευκοι» τερμάτισαν στην 1η θέση της βαθμολογίας, αφήνοντας πίσω τους ισχυρούς αντιπάλους όπως ο Άγιαξ, η Πόρτο και η Κροάσια Ζάγκρεμπ.
Στη φάση των «8» ήρθε η Γιουβέντους. Μετά την εκτός έδρας ήττα με 2-1 στο Τορίνο, ο Ολυμπιακός την υποδέχθηκε στο ΟΑΚΑ. Ένα ΟΑΚΑ έτοιμο να πανηγυρίσει την πρόκριση στα ημιτελικά, μετά το γκολ του Γκόγκιτς στο 12ο λεπτό. Όλα αυτά έως το 86ο λεπτό. Σέντρα Μπιριντέλι, ο αέρας άλλαξε την πορεία της μπάλας μπερδεύοντας τον Ελευθερόπουλο, που μέχρι να συνειδητοποίει τι συνέβη έβλεπε τον Κόντε να πετυχαίνει ένα εύκολο γκολ.
Η πρώτη φορά στη League Phase
Τη σεζόν 2025-26, ο Ολυμπιακός αγωνίστηκε στη νέα μορφή της διοργάνωσης, τη League Phase, όντας η πρώτη ελληνική ομάδα που το πετυχαίνει αυτό. Σε αυτή τη φάση, έδωσε 8 αγώνες απέναντι σε διαφορετικούς αντιπάλους. Πάφο, Άρσεναλ, Μπαρτσελόνα, PSV, Ρεάλ Μαδρίτης, Καϊράτ Αλμάτι, Μπάγερ Λεβερκούζεν και Άγιαξ. Οι «ερυθρόλευκοι» κατόρθωσαν να τερματίσουν στη 18η θέση της γενικής κατάταξης, με ένα απίθανο 3/3 στο φινάλε του ομίλου και ένα ιστορικό διπλό στη «Γιόχαν Κρόιφ Αρένα». Κάπως έτσι κέρδισαν την πρόκριση για τα νοκ-άουτ, εκεί όπου βρήκαν ξανά απέναντί τους την Λεβερκούζεν. Αυτή τη φορά δεν κατάφεραν να νικήσουν και έτσι το ταξίδι τους σταμάτησε στον ενδιάμεσο γύρο.
Το σερί από το 1997-98
Ο Ολυμπιακός έχει καταγράψει και ένα σημαντικό επίτευγμα σε ότι αφορά το Champions League. Με αφετηρία την παρθενική τους συμμετοχή τη σεζόν 1997-98, οι «ερυθρόλευκοι» σημείωσαν ένα εντυπωσιακό ρεκόρ συνεχόμενων παρουσιών στη φάση των ομίλων του Champions League. Συγκεκριμένα, η ομάδα έδωσε το «παρών» στους ομίλους της διοργάνωσης για 11 συνεχόμενες αγωνιστικές περιόδους. Το εντυπωσιακό αυτό σερί διήρκεσε αδιάκοπα μέχρι και τη σεζόν 2007-08 (όπου μάλιστα η ομάδα προκρίθηκε στη φάση των «16» απέναντι στην Τσέλσι), εδραιώνοντας σταθερά την ομάδα στην ευρωπαϊκή ελίτ.
Αναλυτικά όλες οι συμμετοχές του Ολυμπιακού στο Champions League:
- 1997/98
- 1998/99
- 1999/00
- 2000/01
- 2001/02
- 2002/03
- 2003/04
- 2004/05
- 2005/06
- 2006/07
- 2007/08
- 2009/10
- 2011/12
- 2012/13
- 2013/14
- 2014/15
- 2015/16
- 2017/18
- 2019/20
- 2020/21
- 2025/26 (League Phase)