Ο Παναθηναϊκός επικράτησε του Άρη στον πρώτο ημιτελικό του Κυπέλλου Ελλάδας και ο Παναγιώτης Καλαϊτζάκης στη συνέντευξη Τύπου τόνισε ότι πλέον ο στόχος είναι η κατάκτηση του τροπαίου.
Με τον Άρη, στο ξεκίνημα της καριέρας του, ο Παναγιώτης Καλαϊτζάκης έφθασε σε έναν τελικό (2017), που έχασε από τον Παναθηναϊκό, στον οποίον τότε αγωνιζόταν ο αδελφός του Γιώργος. Το 2018 (και πάλι με τον Άρη) ηττήθηκε στον ημιτελικό από τον Ολυμπιακό και ακόμα δεν έχει σηκώσει... κούπα με τους «πράσινους». Αντίθετα ο Γιώργος Καλαϊτζάκης όσο ήταν στον Παναθηναϊκό κατέκτησε 4 πρωταθλήματα και άλλα τόσα Κύπελλα.
Τις 10 καλύτερες ασίστ του Ιανουαρίου παρουσίασε η Euroleague, με τον Παναγιώτη Καλαϊτζάκη να έχει την τιμητική του, την ώρα που ο Μίλος Τεόντοσιτς κατέκτησε την κορυφή με της εμπνεύσεις του.
Από το ματς στο Βελιγράδι με την Μακάμπι, στις 25 του Γενάρη και έπειτα, ο Παναγιώτης Καλαϊτζάκης έχει μεταμορφωθεί σε κεντρικό πρόσωπο του Παναθηναϊκού και ο κόουτς Εργκίν Αταμάν πλέον έχει έναν σημαντικό ρόλο για τον 25χρονο Κρητικό.
Ο Ηλίας Λαλιώτης γράφει για την ευκαιρία που έχει αρπάξει από τα μαλλιά ο Παναγιώτης Καλαϊτζάκης, αλλά και τις ατυχίες που καλείται να ξεπεράσει ο Παναθηναϊκός AKTOR σε ένα κομβικό σημείο της σεζόν.
Το ελληνικό στοιχείο βγαίνει μπροστά για τον Παναθηναϊκό AKTOR στη Basket League, με τρεις παίκτες του να σημειώνουν ρεκόρ καριέρας στο πρωτάθλημα κόντρα στον Απόλλωνα.
O Παναγιώτης Καλαϊτζάκης τη μέρα που μαζί με τους υπόλοιπους συμπαίκτες μπήκαν στο αεροπλάνο με προορισμό τη Βαρκελώνη για το ματς της Παρασκευής (3/11) κόντρα στην Μπαρτσελόνα εξήγησε πως «παίζουμε με μία από τις καλύτερες ομάδες» και πως «θεωρώ ότι βρισκόμαστε σε καλό δρόμο».
Ο Παναθηναϊκός κατάφερε να περάσει από την έδρα του Περιστερίου, σε ένα παιχνίδι που «έλαμψε» το άστρο του Παναγιώτη Καλαϊτζάκη, με το «τριφύλλι» να κάνει μια από τις μεγαλύτερες ανατροπές της τελευταίας 5ετίας.
Ο Παναγιώτης Καλαϊτζάκης εμφανίστηκε χαρούμενος απ' την εικόνα της Εθνικής απέναντι στη Σλοβενία, αλλά και ιδιαίτερα συγκινημένος με τη βράβευση του Νίκου Γκάλη.